Estoy intentando enviar un correo desde una aplicación con vmail.exe, pero necesito utilizar una cuenta de gmail smtp y no es posible seleccionar el puerto 465 y no se que problema hay también con tls.

Puedes utilizar la aplicacion sendemailtls que funciona bajo windows.
http://caspian.dotconf.net/menu/Software/SendEmail/

sirve para enviar email desde linea de comandos.
Ejemplo para utilizarlo con una cuenta de Gmail:

Cita:sendemail.exe -f micorreo@gmail.com -t correo@cliente.com -u Asunto -m Texto del correo -s smtp.gmail.com -o tls=yes -xu micorreo@gmail.com -xp contraseña

Debes rellenar los campos en negrita correctamente y debes habilitar POP http://mail.google.com/support/bin/answe...swer=13273

Utiliza el servidor de gmail?